Übungsmaterial zum Arbeiten mit MOMO

1. Arbeiten Sie die Anleitung "Getting started with MOMO" im MOMO-Handbuch sorgfältig durch!
2. Bauen Sie eine gesättigte Kette aus sechs C-Atomen auf!
   a) Verbinden Sie die Kette zu einem sechsgliedrigen Ring, und verfolgen Sie die Spannungsabnahme während der Energieminimierung!
   b) Ändern Sie einen oder mehrere Torsionswinkel in der Kette so, daß die beiden endständigen Atome übereinanderliegen, und minimieren Sie die Energie unter Verfolgung der van-der-Waals-Überlappungen!
3. Berechnen Sie die Struktur des Komplexes zwischen NH4+ und CH3COO-!
4. Berechnen Sie "eingefrorene" Cyclohexan-Konformationen:
   a) Adamantan,
   b) Bicyclo[2.2.2]octan,
   c) Twistan!
5. Berechnen Sie die Bindungslängen, Bindungswinkel und Torsionswinkel für die Sessel- bzw. Twist-Konformation des Cyclohexans; versuchen Sie, auch die Wannen-, "Envelope"- und Halbsessel- sowie die planare Konformation zu berechnen. Wie groß sind die Energieunterschiede zwischen den Konformationen, und worauf beruhen sie?
6. Berechnen Sie die Strukturen und Energien der verschiedenen Dimethylcyclohexane in den möglichen Sessel-Konformationen! Vergleichen Sie die Energiedifferenzen mit den Vorhersagen nach der Turner-Methode!
7. Berechnen Sie die Energie von cis-1,4-Di-t-butylcyclohexan in der Sessel- und Twist-Konformation, und vergleichen Sie die Ergebnisse mit Aufgabe 5!
8. Vergleichen Sie die Energien von cis- und trans-Decalin sowie deren 9-Methylderivaten
9. Führen Sie für Cyclohepten eine stochastische Konformationsanalyse mit anschließender Clusteranalyse (nach den einzelnen Energiebeiträgen) durch!
10. Berechnen Sie die Strukturen von
    a) Naphthalin,
    b) Anthracen,
    c) Phenanthren.
    Analysieren Sie die pi-Ladungsdichten und pi-Bindungsordnungen, und vergleichen Sie die Resultate mit den möglichen mesomeren Grenzformeln sowie den bevorzugten Reaktionsprodukten der elektrophilen aromatischen Substitution!
11. Analysieren Sie für folgende Verbindungen jeweils HOMO und LUMO (Energien und MO-Koeffizienten):a) Ethen,
    b) 1,3-Butadien,
    c) 1-Methoxy-1,3-butadien,
    d) 2-Methoxy-1,3-butadien,
    a) Anthracen,
    f) Maleinsäureanhydrid,
    g) Acrylsäuremethylester,
    h) Acrolein,
    i) Methoxyethen.
    Welche Kombinationen eignen sich danach besonders gut für eine Diels-Alder-Reaktion? Machen Sie auch eine Vorhersage bezüglich der Regioselektivität!
12. Berechnen Sie das Energieprofil für die Rotation um die zentrale C-C-Bindung von
    a) 1,3-Butadien,
    b) Biphenyl
    in 30°-Schritten, und bestimmen Sie das jeweilige Energieminimum!
13. Wie wird die für Biphenyl erhaltene Rotationsbarriere duch
    a) eine, zwei, drei oder vier Methylgruppen in den ortho-Positionen,
    b) "push-pull"-Substituenten (z. B. -NH2 und -CHO) in den beiden para-Positionen beeinflußt?
14. Berechnen Sie das Energieprofil für die Rotation um die zentrale C-C-Bindung von
    a) Ethan,
    b) Butan,
    c) 2,3-Dimethylbutan,
    d) 2,2,3,3-Tetramethylbutan!
    Verfolgen Sie auch Änderungen der Bindungslängen und -winkel!
15. Berechnen Sie die Strukturen von [5.5]-, [4.4]-, [3.3]-, [2.2]- und [1.1]-Paracyclophan, und beobachten Sie die Auswirkungen auf die pi-Systeme!
16. Berechnen Sie die Strukturen folgender Moleküle (eventuell unter Berücksichtigung konformationeller Freiheitsgrade):
    a) Progesteron,
    b) Morphin,
    c) [alpha]-Maltose (O4-[alpha]-D-Glucopyranosyl-[alpha]-D-glucopyranose),
    d) [alpha]-Cellobiose (O4-[beta]-D-Glucopyranosyl-[alpha]-D-glucopyranose),
    e) Dodecahedran!
17. Bauen Sie die an N-1 (Pyrimidine) bzw. N-9 (Purine) jeweils methylierten Nucleobasen Ura, Ade, Cyt und Gua auf, und berechnen Sie die Bildungsenergie der Watson-Crick-Basenpaare!